上條清定在與內山滿久、丸山昌明兩部於笠置山進行合流後，兵力便膨脹至四千餘。

眼見大井田·西會津聯軍逐漸迫近後，清定隨即下令吹響了進攻的法螺聲。而大井田·西會津聯軍一見到上條軍本陣的竹雀紋旗印後，更是瘋狂向上條軍的本陣衝去，意圖在短時間內擊破上條軍的本陣，從而一舉擊敗這支上條軍。

在此危急之時，清定麾下馬廻眾黑金景信、藤目勝久等人引著一百餘馬廻眾前去阻遏大井田·西會津聯軍的兵鋒。同時，內山滿久、丸山昌明、發智長芳、金子尚綱等將則是各率本部軍勢迅速迂回至大井田·西會津聯軍的兩翼，對大井田·西會津聯軍實行包抄。

大井田·西會津聯軍如同潮水一般向著上條軍的本陣展開輪番猛攻，負責阻擋的黑金景信、藤目勝久、齋木尚重等人因兵力寡少，隻能勉強招架，已擊退數次大井田·西會津聯軍的猛攻。

由於黑金景信、藤目勝久、齋木尚重等人的奮戰以及牽製了不少大井田·西會津聯軍，使得內山滿久、丸山昌明、發智長芳、金子尚綱等將順利率本部軍勢迂回到了大井田·西會津聯軍的兩翼，並立即發起了攻擊。

在混戰之中，黑金景信、藤目勝久、內山滿久、丸山昌明等上條家諸將無一不是奮勇當先，死戰不退，麾下武士、足輕皆奮力揮舞著手中的打刀、長槍，一時間氣勢如虹，勢不可擋。在他們的不斷奮戰下，反而使得大井田·西會津聯軍寸步不得進。

雖然大井田·西會津聯軍在兵力上要高於上條軍，但他們的意誌和士氣卻遠遠不及上條軍。因為先前清定所頒下的新政，隻要是合戰獲得勝利，不論是武士還是足輕、農兵，隻要是立下戰功（一番槍、一番首等），就都能獲得賞賜。

一個時辰後，在上條家諸將的英勇奮戰之下，殺得大井田·西會津聯軍是士氣低落、節節後退。

而此時的大井田氏景、山內舜通、河原田盛賴、長沼吉政等人也想不明白為何己方在占得兵力優勢的情況下還是沒能順利擊敗上條軍。

隨著大井田·西會津聯軍處於崩潰的邊緣，大井田氏景、山內舜通、河原田盛賴、長沼吉政等人見勢不妙，為了不被上條軍所討取，不得不腳底抹油，率馬廻眾趕緊逃離戰場。

其中，大井田氏景向著大井田城逃去；山內舜通、河原田盛賴向著魚沼郡與會津郡境目地帶的田子倉湖逃去；長沼吉政向著魚沼郡與會津郡境目地帶的枝折峠逃去。

大井田·西會津聯軍各部見自己的大將都趁亂逃離後，再也繼續奮戰下去的想法，士氣也隨之跌落穀底，隨即分崩離析，紛紛潰散逃離。

風水輪流轉，這回就輪到上條軍來追擊了。

清定見大井田·西會津聯軍已然呈崩潰之勢，便下令發起總攻。同時，他下令黑金景信、藤目勝久、內山滿久、丸山昌明等將立即率本部騎馬武士切斷大井田·西會津聯軍潰兵的前路，而後再下令其餘各部追擊於後。

原本，栗林賴忠、大關親信、城主登阪清高、榆井治部少輔、下平吉長等原上田長尾家舊臣們是準備作壁上觀，靜待合戰的結果。可沒曾想，上條軍竟然以兩千餘人的兵力硬生生頂住了大井田·西會津聯軍的猛攻，更是打得大井田·西會津聯軍不斷後退。